მას ყველა იცნობს, როგორც კომედიურ ჟანრში ერთ-ერთ საუკეთესო და მაღალანაზღაურებად მსახიობს, თუმცა მისი ისტორია ასევე ლამაზად არ დაწყებულა.
დაიბადა საკმაოდ ხელმოკლე ოჯახში, სადაც მამას გამუდმებით სამსახურის შენარჩუნებაზე უწევდა ფიქრი და ზრუნვა. მსახიობი 14 წლის იყო, როცა მამამისმა სამსახური დაკარგა და ოჯახში კრიზისი დაიწყო. ისინი ნათესავის ტრაილერში გადასახლდნენ და უკიდურეს სიღარიბეში აღმოჩნდნენ. თავი რომ ერჩინა, ჯერ კიდევ სკოლის მოსწავლე ჯიმი დღეში 8 საათი ქარხანაში მუშაობდა დამლაგებლად სწავლის პარალელურად.
15 წლისა პირველად გამოვიდა სცენაზე დედამისის შექმნილი კოსტიუმით და საშინლად წარუმატებლად, თუმცა ბრძოლა გააგრძელა. 16 წლისამ სკოლას თავი დაანება და მთელი დრო კომიკოსობას მიუძღვნა. კომედიურ ჟანრში მოღვაწეობის დასაწყისში, ტორონტოს ერთ-ერთ ბარში გამოსვლისას ის სცენიდან შეძახლებით ჩამოაგდეს. მოგვიანებით კი ცნობილ „შაბათის ღამის Live”-ში როლის შესრულება ვერ შეძლო.
ამის მიუხედავად ის არ დანებდა… მალე ლოს-ანჯელესში გადავიდა საცხოვრებლად, მანქანებს აპარკინგებდა და მომავალი წარმატების ვიზუალიზაციით იყო გართული. ერთ მშვენიერ დღეს გადაწყვიტა „მიზიდულობის კანონი“ გამოეყენებინა და საკუთარ თავს 10 მილიონ დოლარიანი ჩეკი გამოუწერა, რომელიც 1995 წლის მადლიერების დღით დაათარიღა.
ამ ჩეკს იქამდე ინახავდა, ვიდრე რეალობაშიც იგივე არ მოხდა. ზუსტად 7 წლის შემდეგ სწორედ 1995 წელს, გააფორმა ხელშეკრულება ფილმისთვის ,,Dumb and Dumber” და თავისი პირველი 10 მილიონიც აიღო.
